Die Entstehung Pritzwalks ist eng mit der Lage am Knotenpunkt verschiedener Landhandelswege verbunden. Der bedeutendste war zweifellos derjenige zwischen den alten slawischen Herrschaftszentren Wittstock und Lenzen. Von Lenzen aus erschloß sich über die Elbe die Verbindung mit dem Nordseeraum. Daneben verbanden die Wege über Parchim und Meyenburg Pritzwalk mit dem Ostseeraum. Dominierend jedoch blieb die Ost- West- Verbindung, die sich im Grundriß der Stadt widerspiegelte.

Zwischen Kemnitzer und Perleberger Tor verläuft die Marktstraße mit dem Marktplatz.Die Marktstraße war bereits früh als breite Magistrale angelegt, die den Händlern mit ihren Fuhrwerken ausreichend Platz bot und durch mehrere Brunnen auch die Wasserversorgung der Pferde und des Viehs ermöglichte. Die vergleichsweise Enge des Marktplatzes legt nahe, daß die Marktstraße selbst auch als Ort des Handels und des Warenstapels genutzt wurde.

Bereits in der Stadtrechtsurkunde von 1256 wird eine “Fraternitas mercatorum” (Kaufmanns-Bruderschaft) erwähnt. Sie trieb regen Fernhandel vor allem auch mit den Hansestädten an Nord- und Ostsee. So sind im Schuldbuch von Hamburg aus dem Jahre 1288 die Pritzwalker Kaufleute Richardus, Rico und Joh(annes). de Hertsfelde verzeichnet. Im 14. Jahrhunderts erlebte der Pritzwalker Handel eine frühe Blüte. Für das Jahr 1359 ist die Mitgliedschaft Pritzwalks in der Hanse sicher nachgewiesen, als Rostock die Stadt zu einem allgemeinen Hansetag nach Lübeck einlud.

Im 15. Jahrhundert litt der Handel zunehmend unter Raubüberfällen. Im 16. Jahrhundert kam die Konkurrenz des Adels und durch auswärtige Kaufleute, vor allem aus Hamburg und anderen großen Städten, die in der Prignitz Handel trieben, hinzu.

Die Beeinträchtigung des Fernhandels versuchten die Prignitzstädte durch den Ausbau der Jahr- und Wochenmärkte zu kompensieren. Pritzwalk erhielt 1593 die Bestätigung seiner freien Jahrmärkte. Seit dem Mittelalter waren drei Jahrmärkte gebräuchlich, nunmehr kam ein vierter am Montag oder Dienstag nach Martini hinzu.

Die Zerstörungen und Plünderungen des Dreißigjährigen Krieges, die Pestepidemien und Seuchen sowie die daraus resultierende Entvölkerung ruinierten die Stadt.Durch die Fertigstellung des Oder-Spree-Kanals 1669 verlor der alte, durch Pritzwalk führende Ost-West-Handelsweg seine Funktion, wenn auch der Tuchverkauf nach Hamburg noch Ende des 18. Jahrhunderts recht umfangreich war.

Die Bevölkerungszahl von 400 um 1620 sank auf 52 anwesende Bürger um 1640.Erst um 1700 erreichte die Stadtbevölkerung wieder die Zahl 1700 und blieb ein Jahrhundert fast unverändert. Einen schweren Schlag bedeutete der große Brand von 1821, der 90 % der Stadt einschließlich der Kirche und des stolzen Renaissance-Rathauses vernichtete.

Die beiden Weltkriege forderten auch in Pritzwalk ihren schrecklichen Tribut. Hunderte Pritzwalker verloren ihr Leben auf den Schlachtfeldern. Die Explosion eines Munitionszuges auf dem Bahnhof in den letzten Tagen des Zweiten Weltkrieges richtete schwere Schäden an.

Bald nach Ende des Krieges begann der Wiederaufbau. Pritzwalk wurde 1952 Kreisstadt.
Die Errichtung des Zahnradwerks mit seinen nahezu 2 000 Beschäftigten und vieler anderer Betriebe ab den sechziger Jahren gab der Stadtentwicklung entscheidende Impulse. Neue Stadtteile, Schulen und soziale Einrichtungen entstanden. Indes blieb auch Pritzwalk von den Krisenzeichen der späten DDR nicht verschont.

Trotz aller Probleme entwickelte sich Pritzwalk städtebaulich und wirtschaftlich nach der Wiedervereinigung Deutschlands erfolgreich. Heute kommt der Besucher Pritzwalks in eine gastfreundliche und lebendige Stadt, deren 14 000 Einwohner ihren Gästen mit Stolz das historisch Überkommende wie das neu Entstandene präsentieren.